Molly Marks scrive romance per mestiere, ma non crede nell'amore. L'unica volta in cui ha abbassato la guardia è stata al liceo, quando ha spezzato il cuore di Seth Rubinstein. Da allora, i due non si sono più né visti e né sentiti. Tuttavia, quando i suoi migliori amici la trascinano in Florida per la rimpatriata del liceo, Molly si ritrova faccia a faccia proprio con Seth che, invece, nell'amore ci crede eccome. Nonostante sia uno degli avvocati divorzisti più famosi di Chicago, è convinto che il lieto fine esista. Ha sempre cercato “quella giusta”, ma nessuna donna è mai riuscita a eguagliare Molly, la prima e unica che abbia avuto le chiavi del suo cuore. Complici l'atmosfera frizzante della serata e qualche bicchiere di troppo, i due si ritrovano più vicini del previsto. Prima di separarsi di nuovo, fanno una scommessa: entro la prossima rimpatriata dovranno indovinare il destino di cinque coppie… compresa la loro. Molly è sicura che non si innamoreranno una seconda volta. Seth, invece, ha cinque anni per dimostrarle che si sbaglia.