Catherine è una delle ragazze più desiderate del Paese delle Meraviglie e addirittura la preferita del Re di Cuori, in cerca di una moglie. Ma i suoi interessi sono ben lontani dal matrimonio: pasticciera di talento, l'unica cosa che desidera è aprire un negozio con la sua migliore amica. Secondo sua madre, un obiettivo insensato per quella che potrebbe diventare la prossima regina. Poi Cath incontra Jest, l'affascinante e misterioso giullare di corte. E per la prima volta, si scopre innamorata. Nonostante il pericolo di offendere il re e di far infuriare i suoi genitori, lei e Jest iniziano a frequentarsi in segreto. Cath è determinata a dare forma al proprio destino e a innamorarsi alle sue condizioni. Ma in una terra piena di magia, follia e mostri, il destino ha altri piani. Heartless racconta il Regno di Cuori molto prima che vi giungesse Alice, tra Cappellai, gatti invisibili, Bianconigli, e mostra come una fanciulla che sognava l'amore si possa trasformare in una tirannica sovrana ossessionata dalle rose rosse e dalle teste mozzate.