A venticinque anni, Charlie Davis vive a New York e lavora nell’agenzia di gestione dei rischi di suo padre, ma ciò non significa avere la vita facile. Lei è il tipo di persona che fa sempre l’impossibile per i clienti, ricorda i compleanni dei colleghi e porta anche la torta. Eppure suo padre le preferisce comunque sua sorella. Quindi, Charlie non rimane troppo sorpresa quando un nuovo manager viene assunto per gestire lei e la sua squadra. La vera sorpresa è che il nuovo capo è… il ragazzo del diner. L’uomo di cui, anni prima, si era invaghita in un istante e per una settimana intera aveva trascorso con lui ogni sera, confidandosi come se lo conoscesse da sempre… proprio come nelle commedie romantiche al cinema, solo per finire ghostata e col cuore spezzato. Di fronte a William, nelle vesti di affascinante uomo d’affari in giacca e cravatta, Charlie vorrebbe solo nascondersi sotto la scrivania... ma poi si rende conto che non serve: il capo sembra non ricordarsi minimamente di lei. Complice anche la sua famiglia ipercritica, a questo punto Charlie capisce che nella sua vita urge disperatamente un cambio di direzione, così decide di scrivere una lista il cui obiettivo finale è smettere di compiacere gli altri e mettere al primo posto la sua felicità. Nel frattempo, però, il gioco di sguardi che ricomincia tra Charlie e William sembra infuocare l'intero ufficio e l'attrazione è una forza inesorabile che li spinge a sorrisi rubati e mani che si sfiorano sotto la scrivania. Ormai però Charlie ha deciso che metterà se stessa al primo posto, non importa se William sembra incarnare tutti i suoi cliché preferiti sull'amore.